2004——2005 学年上学期科技学院《有机化学》试题（B 卷）
一、 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式(10 分，每小题 1)
1. 2.
2. 4 .
5． 6.
N–甲基丙酰胺 7. 肉桂醛
8.
2,5–庚二醇 9. 2–甲基丙烯
10. 四氢呋喃 二、选择题（20 分，每小题 2 分）
1．下列游离基最稳定的是 2．下列不是邻对位定位基的是 3．下列卤代烃发生发生亲核取代反应活性最大的是 A CH 2 =CH–CH 2 Br
B CH 2 =CH–CH 2 I
C CH 2 =CH–CH 2 Cl
D CH 2 =CH–CH 2 F 4.以下各种醇用作发动机冷却液的是 A 正丁醇
B 丙三醇
C 乙二醇
D 环己六醇 5.
下列化合物酸性最强的是
CH 3 CH 2 CH CHCH 3CH 2CH3CH 3CH 3 C CHCHCH 2 CH 3C 2 H 5 CH 3SO 3 HCl(CH 3 ) 2 CHCHOCONH 2A CH 3 CCH 3CH 3·B·CH 3CH 3 CHC ·CH 3 CH 2 D CH 3.A
OH B NO 2 C NH 2 D OCH 3
OHOHNO 2OHNO 2OHBrA B C D 6 .
S N 2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关；（Ⅳ）在亲核试剂的亲核性强时容易发生。
A.I、II
B.III、IV
C.I、III
D.II、IV 7．下列醛或酮不能与饱和的亚硫酸氢钠发生加成反应的是 A CH 3 CHO
B HCHO
C CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
D CH 3 COCH 2 CH 3
8．下列哪种化合物属于硝酸酯 A
B
C
D
9．下列哪种物质不能用来除去乙醚中的过氧化物 A．KI
B 硫酸亚铁
C 亚硫酸钠
D 双氧水 10．下列不能发生碘仿反应的是 A
B
C
D
三、判断题（共 10 小题，每题 1 分，共 10 分）
1、乙醇与甲醚是同分异构体。（
）
2、羟基是邻对位定位基，所以苯酚比苯更容易发生取代反应。（
）
3、氢化锂铝能把羰基还原成为羟基而不还原双键。（
）
4、环丙烷由于环张力比较大，所以容易发生断裂，甚至可以发生加成反应。（
）
5、环戊二烯负离子具有芳香性。（
）
6、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂强化成相应的羧酸。（
）
7、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（
）
8、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（
）
9、伯胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重CH 3 ONO 2NO 2CH 3CH 3 CH 2 NO 2CH 3 NO 2CH 3 C CH 3OCH 3 CHCH 3OHCH 3 CH 2 CH 2 OHCH3CCH2CH3O
氮化反应。（
）
10、吡咯、呋喃、噻吩这三种化合物都具有芳香性。（
）
四、鉴别题（10 分）
1．1，3–环己二烯，苯，1–己炔（3 分）
2.
（3 分）
4．丙醛，丙酮，丙醇和异丙醇（4 分）
五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）
1.
2 .
3.
4.
5.
6.
7.
8.
BrCH 3CH 2 Br(CH 3 ) 2 C CHCH 3HBrCH 3 CH 2 C CCH 3HgSO 4H 2 SO 4CH 3+ HNO 3CH 2 CHCH 2 Br + NaOC 2 H 5O+HI(过量 ）CH 3O + H 2 NNHC 6 H 5C 6 H 5 CHO + CH 3 COCH 3稀
NaOHCH 3 COCl +CH 3 无水 AlCl 3
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（20 分，每小题 4 分）
1.
2.
3.
4.
5.
七、推断题（10 分）
分子式为 C 5 H 12 O 的 A，氧化后得 B（C 5 H 10 O），B 能与 2，4–二硝基苯肼反应，并与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C（C 5 H 10 ），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断 A→C 的结构式，并写出推断过程。
CH 3 COOHNO 2BrCH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OCH(CH 3 ) 2CH 3 CH CHCHOOH OHCH 3 CH CHCHOOOCOOH + HOCH2 CH 2 OH加 热氢 离 子2CH 3Cl+氢 氧 根H 2 OSN1历 程CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3OHCH 3 CH 2 CH CHCH 2 CH 3+ CH 3 CH 2 CH 2 CH CHCH 3
2004——2005 学年上学期科技学院《有机化学》试题（B 卷）
标准答案及评分标准
一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（15 分，每小题 1.5 分）
1. 2–甲基–3–乙基戊烷
2. 3，5–二甲基–3–庚烯 3. 3–氯苯磺酸
4. 2–甲基丙醛 5. 苯甲酰胺
6.
7.
8.
9.
10.
二、选择题（15 分，每题 1.5 分）
1.A 2.B 3.B 4.C 5.C 6.D 7.C 8.A 9.D 10.B 三、判断题 1、
2、 3、 4、
5、 6、
7、
8、
9、
10、
四、 鉴别题（10 分）
1. （3 分）
a. ABC1,3－环己二烯苯1－己炔Ag(NH 3 ) 2 +C灰白色无反应ABBr 2
/ CCl 4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO 4无反应褪色AB 2. 用 AgNO 3 /CH 3 CH 2 OH 溶液来鉴别，反应生成沉淀较快的是后者（3 分）
3.（4 分）
CHCHCHOCH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3OH OHCH 3 C CH 2CH 3OCH 3 CH 2 CNHCH 3O
a.A 丙醛B 丙酮C丙醇D异丙醇2,4－二硝基苯肼有沉淀无沉淀ＡＢＣＤTollen试剂I 2
/ NaOH沉淀Ａ无沉淀 Ｂ无沉淀Ｃ黄色沉淀Ｄb. A 戊醛B 2－戊酮C 环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI 2
/ NaOHCHI 3无沉淀BC 五、写出下列反应的主要产物（20 分，每题 2 分）
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
(CH 3 ) 2 C CHCH 3HBr(CH 3 ) 2 CCH 2 CH 3BrCH 3 CH 2 C CCH 3 + H 2 OHgSO 4CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3 + CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3OH 2 SO 4CH 3+ HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2CH 2 CHCH 2 Br+NaOC 2 H 5 CH 2 CHCH 2 OC 2 H 5O+HI(过量 ）CH 3IIO + H 2 NNHC 6 H 5 NNHC 6 H 5C 6 H 5 CHO + CH 3 COCH 3稀
NaOHC 6 H 5 CHCH 2 CCH 3OOHCH 3 COCl +CH 3 无水 AlCl 3CH 3COCH 3CH 3COCH 3+
9.
10．
六、完成下列由反应物到产物的转变（20 分，每小题 4 分）
1.
2.
3.
4.
COOH + HOCH2 CH 2 OH加 热氢 离 子COOCH 2 CH 2 OOC2CH 3Cl+氢 氧 根H 2 OSN1历 程CH 3OHCH 3+HOCH 3 COOHNO 2BrFeBr 3CH 3BrKMnO 4加 热COOHBrHNO 3CH 3 CH 2 CHCH 3OHCH 3 CH 2 CH 2 OHHBrCH 3 CH 2 CH 2 BrC 2 H 5 OHNaOHCH 3 CH CH 2H 2 O氢 离 子OOHNO 3HOOC(CH 2 ) 4 COOH加 热CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3OH浓H 2 SO 4分子 内 脱水CH 3 CH 2 CH CHCH 2 CH 3+ CH 3 CH 2 CH 2 CH CHCH 3
5
a. C 2 H 5 OHCrO 3 .(Py) 2CH 3 CHO CH 3 CHOHCNH +CH 3 CHCOOHOHb.COCl无水AlCl 3COc.ONaBH 4OHd.HC CHH +Hg + ,H 2 OCH 3 CHO稀OH－CH 3 CH=CHCHOH 2 / NiCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHe.CH 3Cl 2光CH 2 ClMgEt 2 OCH 2 MgClH +CH 3 COCH 3 CH 2 CCH 3OHCH 3f. CH 3 CH=CHCHOOHOH 无水 HCl CH 3 CH=CHCHOO稀 冷 KMnO 4OH－OOCH 3 CH-CHCHOH OHH 3 O +CH 3 CH-CHCHOOH OHg. CH 3 CH 2 CH 2 OHHBrCH 3 CH 2 CH 2 BrMgEt 2 OCH 3 CH 2 CH 2 MgBrHCHOH +CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHHCNH 2 OH 2 O1)2)1)2) 七、推断题（10 分）
A.CHH 3 CCH CH 3OHB.CHH 3 CC CH 3H 3 CH 3 COC.CH 3 CCH CH 3H 3 C A（4 分）
B（3 分）C （3 分）
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